Οι κετόνες: χημικές ιδιότητες και προσδιορισμός

Οργανική χημεία - η επιστήμη είναι πολύ περίπλοκη, αλλά ενδιαφέρουσα. Επειδή οι ενώσεις από τα ίδια στοιχεία σε έναν διαφορετικό αριθμό ακολουθίας και προάγει τον σχηματισμό των διαφορετικών ιδιοτήτων ουσιών. Ας εξετάσουμε την ένωση μια ομάδα καρβονυλίου που ονομάζεται «κετόνες» (χημικές ιδιότητες, φυσικά χαρακτηριστικά, μεθόδους σύνθεσης τους). Και να τις συγκρίνουν με άλλες ουσίες του ίδιου είδους - αλδεΰδες.

κετόνες

Αυτή η λέξη είναι η κοινή ονομασία για μια κατηγορία οργανικών φύση των ουσιών, τα μόρια του οποίου η ομάδα καρβονυλίου (C = O) συνδέεται με δύο ρίζες άνθρακα.

Σύμφωνα με τη δομή του είναι παρόμοια με αλδεΰδες κετονών και καρβοξυλικά οξέα. Ωστόσο, είναι παρούσες ταυτόχρονα δύο άτομα C (άνθρακα ή άνθρακα) συνδεδεμένο με C = O.

τύπος

Ο γενικός τύπος για αυτή την κατηγορία ενώσεων έχει ως εξής: R ₁ -CO-R _2.

Για να γίνει πιο κατανοητό, κατά κανόνα, είναι γραμμένο έτσι.

Είναι C = O - είναι μια ομάδα καρβονυλίου. Α _{1 και} το R R ₂ - ένα ριζικά άνθρακος. Στη θέση τους μπορεί να είναι διαφορετικές ενώσεις, αλλά η σύνθεσή τους πρέπει να είναι άνθρακας.

Αλδεϋδες και κετόνες

Φυσικές και χημικές ιδιότητες αυτών των ομάδων των ουσιών είναι αρκετά παρόμοια με κάθε άλλη. Για το λόγο αυτό, συχνά εξετάζονται από κοινού.

Το γεγονός ότι οι αλδεϋδες περιέχουν επίσης μία ομάδα καρβονυλίου στα μόριά τους. Μπορούν ακόμη και με κετόνες του τύπου πολύ παρόμοια. Ωστόσο, εάν οι ουσίες C = O συνδέεται με δύο ρίζες τότε η αλδεΰδη είναι μόνο ένα, αντί του δεύτερου - του ατόμου υδρογόνου: R-CO-H.

Ως παράδειγμα, ο τύπος αυτής της κατηγορίας ουσιών - φορμαλδεΰδης, ακόμη πιο αξιοσημείωτο ως φορμαλίνη.

Με βάση τον τύπο CH ₂ O, φαίνεται ότι καρβονυλομάδα του δεν συνδέεται με ένα αλλά με δύο άτομα Ν

φυσικές ιδιότητες

Πριν ασχοληθεί με τις χημικές ιδιότητες των αλδεϋδών και κετονών, θα πρέπει να εξετάσει τα φυσικά χαρακτηριστικά τους.

• Κετόνες - ένα χαμηλού σημείου τήξεως στερεά ή υγρά με μεταβλητότητα. Τα κατώτερα μέλη αυτής της κατηγορίας τέλεια διαλύθηκε σε _Η2Ο και αντέδρασε καλά με οργανικούς διαλύτες.
  Ατομική εκπροσώπους (π.χ. CH ₃ ΟΟΟΗ ₃₎ αξιοσημείωτα διαλυτό στο νερό, και απόλυτα σε οποιεσδήποτε αναλογίες.
  Σε αντίθεση με τις αλκοόλες και καρβοξυλικά οξέα, κετόνες έχουν μεγαλύτερη πτητικότητα με το ίδιο μοριακό βάρος. Αυτό συμβάλλει στην αδυναμία αυτών των ενώσεων για να δημιουργήσει μια σύνδεση με Η, όπως μπορεί να είναι Η-CO-R.
• Διαφορετικοί τύποι των αλδεϋδών μπορεί να είναι σε διάφορες πολιτείες της συνάθροισης. Δεδομένου ότι υψηλότερες R-CO-H - είναι αδιάλυτα στερεά. Κάτω - ένα υγρό, τμήμα του οποίου αναμιγνύεται με λεπτή _Η2Ο, αλλά μόνο μερικά από αυτά είναι διαλυτά στο νερό, αλλά όχι περισσότερο.
  Ο απλούστερος αυτού του τύπου ουσιών - μυρμηκικού αλδεΰδη - ένα αέριο το οποίο είναι περίεργο δριμεία οσμή. Αυτό το υλικό είναι καλά διαλυτό στο _Η2Ο

Οι πιο γνωστές κετόνες

Υπάρχουν πολλές ουσίες τα _R1-CO-R2, ωστόσο, γνωστό από αυτά δεν είναι τόσο πολύ. Αυτό συμβαίνει κυρίως διμεθυλο κετόνη, η οποία όλοι γνωρίζουμε η ακετόνη. Επίσης, ο συνάδελφός του διαλύτη - βουτανόνη ή όπως είναι σωστά ονομάζεται - μεθυλαιθυλκετόνης.

Μεταξύ άλλων κετόνες, χημικές ιδιότητες οι οποίες χρησιμοποιούνται ευρέως στη βιομηχανία - ακετοφαινόνης (metilfenilketon). Σε αντίθεση με ακετόνη και βουτανόνη, η μυρωδιά είναι πολύ ευχάριστο, η οποία είναι ο λόγος που χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία.

Για παράδειγμα, κυκλοεξανόνη σχετίζεται με χαρακτηριστικούς εκπροσώπους R ₁ -CO-R _2, και είναι πιο συχνά χρησιμοποιείται για την παραγωγή των διαλυτών.

Για να μην αναφέρουμε τις δικετόνες. Μια τέτοια τίτλος είναι R _{1-CO-R 2,} στην οποία όχι μία αλλά δύο ομάδες καρβονυλίου στη σύνθεση. Έτσι, ο τύπος τους είναι: R ₁ -CO-CO-R _2. Ένα από τα πιο απλά, αλλά χρησιμοποιούνται συνήθως στη βιομηχανία τροφίμων είναι εκπρόσωποι δικετόνες, διακετύλιο (2,3-βουτανοδιόνη).

Αυτές οι ουσίες - είναι μόνο μια μικρή λίστα των επιστημόνων συντεθεί κετόνες (οι χημικές ιδιότητες που συζητούνται παρακάτω). Στην πραγματικότητα, υπάρχουν περισσότερα, αλλά βρήκε δεν είναι όλες οι εφαρμογές. Η πιο αξίζει να αναφερθεί ότι πολλά από αυτά είναι τοξικά.

Οι χημικές ιδιότητες των κετονών

Οι ουσίες αυτής της κατηγορίας είναι σε θέση να αντιδράσει με διάφορες ουσίες. Αυτό είναι ό, τι είναι ειδικές χημικές ιδιότητές τους.

• Οι κετόνες είναι σε θέση να προσκολληθούν σε H (αντίδραση υδρογόνωσης). Ωστόσο, για το προϊόν αυτής της αντίδρασης απαιτεί την παρουσία καταλυτών με τη μορφή ατόμων μετάλλου νικελίου, κοβαλτίου, Cuprum, λευκόχρυσο, παλλάδιο, και άλλοι. Αντίδραση R ₁ -CO-R ₂ εξελιχθεί ώστε να δευτεροταγείς αλκοόλες.
  Επίσης, με αντίδραση με την παρουσία ενός υδρογονούχου αλκαλικού μετάλλου αμαλγάματος ή Mg γλυκόλες λαμβάνονται από κετόνες.
• Κετόνες που έχουν τουλάχιστον μία αλφα-hydrogenic άτομο τείνουν να πέφτουν υπό την επίδραση της κετο-ενόλης ταυτομερείωση. Είναι καταλύεται όχι μόνο με τη βοήθεια οξέων, αλλά και τα βασικά. Τυπικά, η μορφή κετο είναι η πιο σταθερή ίδιοι φαινόμενο από ενόλης. Αυτή η ισορροπία δίνει τη δυνατότητα να συνθέσουν τις κετόνες με την ενυδάτωση αλκίνια. Σχετική μορφές σταθεροποίησης ενόλης-κετο της σύζευξης οδηγεί σε μία μάλλον ισχυρή R οξύτητα ₁ -CO-R ₂ (όταν συγκρίνεται με αλκάνια).
• Αυτές οι ουσίες μπορούν να εισέλθουν σε μια αντίδραση με αμμωνία. Ωστόσο, αυτά συμβαίνουν πολύ αργά.
• Κετόνες αντιδρούν με υδροκυανικό οξύ. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα α-oksinitrily, σαπωνοποίησης η οποία προωθεί occurrence α-υδροξυοξέα.
• Έναρξη να αντιδράσει με αλογονίδια αλκυλομαγνησίου οδηγεί στο σχηματισμό δευτεροταγών αλκοολών.
• Ενώνουμε NaHSO ₃ συμβάλλει στην gidrosulfitnyh (όξινο θειώδες) παράγωγα. Αξίζει να θυμηθούμε ότι στην αντίδραση στο λιπαρό σειρά είναι σε θέση να εισέλθουν μεθυλ κετόνες μόνο.
  Εκτός από κετόνες, όπως αντιδρούν με υδροθειώδες νάτριο και μπορεί αλδεΰδες.
  Όταν θερμαίνεται με ένα διάλυμα _NaHCO3 (μαγειρική σόδα) ή ένα ανόργανο οξύ, παράγωγα του NaHSO ₃ μπορεί να αποσυντεθούν συνοδεύεται από την απελευθέρωση της ελεύθερης κετόνης.
• Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, R ₁ -CO-R ₂ με _ΝΗ2ΟΗ (υδροξυλαμίνη) και κετοξιμών που σχηματίζεται ως υποπροϊόν - _Η2Ο
• Σε αντιδράσεις που περιλαμβάνουν υδραζίνη σχηματίζεται υδραζόνες (αναλογία των συνδυασμένων ουσίας - 1: 1) ή αζίνες (1: 2).
  Αν το λαμβανόμενο μετά το προϊόν αντιδράσεως (υδραζόνη) υπό την επίδραση της θερμοκρασίας θα αντιδράσει με υδροξείδιο του καλίου, και Ν σταθεί κορεσμένα. Αυτή η διαδικασία ονομάζεται αντίδραση Kishner.
• Όπως ήδη αναφέρθηκε παραπάνω, αλδεϋδες και κετόνες και χημικές ιδιότητες και έχουν παρόμοια διαδικασία λήψης. Έτσι ακετάλες R _{1 -CO-R2} σχηματίζουν πιο πολύπλοκη από ό, τι ακετάλες R-CO-H. Εμφανίζονται ως αποτέλεσμα της κετονών προς εστέρες και ορθομυρμηκικού ορθοπυριτικό οξύ.
• Σε περιβάλλοντα με υψηλότερες συγκεντρώσεις αλκαλίων (π.χ., με θέρμανση με πυκνό Η ^ δΟ ^) R ₁ -CO-R ₂ υποβάλλονται σε μια διαμοριακή αφυδάτωσης προς σχηματισμό ακόρεστες κετόνες.
• Εάν μία αντίδραση με R ₁ -CO-R ₂ περιέχει άλκαλι, κετόνες υποβληθεί σε συμπύκνωση αλδόλης. Κατά συνέπεια, τα σχηματιζόμενα β-κετο αλκοόλες που μπορούν εύκολα να χάσει ένα μόριο _Η2Ο
• Αρκετά σημαντικές χημικές ιδιότητες εκδηλώνονται στο Παράδειγμα κετόνες ακετόνη αντιδρούν με οξείδιο μεσιτυλ. Σε μια τέτοια περίπτωση, ένα νέο υλικό που ονομάζεται «φωρωνίου».
• Επίσης χημικές ιδιότητες της οργανικής ουσίας περιλαμβάνουν αντίδραση Leuckart-Wallach, η οποία συμβάλλει στην αναγωγή των κετονών.

Λόγω δώσει R1-CO-R2

Έχοντας εξοικειωθεί με τις ιδιότητες των εν λόγω ουσιών, είναι απαραίτητο να γνωρίζουμε τις πιο κοινές μεθόδους για τη σύνθεση τους.

• Μία από τις πιο γνωστές αντιδράσεις για την παρασκευή των κετονών είναι η αλκυλίωση και ακυλίωση αρωματικών ενώσεων με την παρουσία όξινων καταλυτών _(AICI3, FeCI _3, ανόργανα οξέα, οξείδια, ρητίνες ανταλλαγής κατιόντων, και τα παρόμοια). Αυτή η μέθοδος είναι γνωστή ως η αντίδραση Friedel-Crafts.
• Οι κετόνες συντίθενται με κετιμινών υδρόλυση και νίο-διόλης. Στην περίπτωση του τελευταίου απαιτεί την παρουσία ενός ανόργανου οξέος ως καταλύτη.
• Είναι, επίσης, χρησιμοποιείται για την παραγωγή κετονών ομόλογο του ακετυλενίου ενυδάτωσης ή όπως λέγεται - η αντίδραση Κουτσέροφ.
• Αντιδράσεις Guben-Gesha.
• Κυκλοποίηση Ruzicka κατάλληλο για tsikloketonov σύνθεση.
• Επίσης, τα δεδομένα ουσία εξορύσσεται από τριτοταγή peroksoefirov χρησιμοποιώντας Kriege αναδιάταξη.
• Υπάρχουν διάφορες μέθοδοι για τη σύνθεση των κετονών κατά τη διάρκεια αντιδράσεων οξείδωσης των δευτεροταγών αλκοολών. Ανάλογα με τις δραστικές ενώσεις είναι 4 αντιδράσεις: Swern Kornblum, Corey-Kim και Parikh-Doering.

έκταση

Έχοντας ασχοληθεί με τις χημικές ιδιότητες και παράγει κετόνες θα πρέπει να γνωρίζουν πού χρησιμοποιούνται επίσης οι ουσίες αυτές.

Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, τα περισσότερα από αυτά που χρησιμοποιούνται στη χημική βιομηχανία ως διαλύτες για βερνίκια, σμάλτα, καθώς και στην παραγωγή των πολυμερών.

Επιπλέον, μερικοί R _{1-CO-R 2} και αποδειχθεί ως αρωματικές ουσίες. Ως εκ τούτου, κετόνες (βενζοφαινόνη, ακετοφαινόνη, κλπ) χρησιμοποιούνται στην αρωματοποιία και το μαγείρεμα.

Επίσης ακετοφαινόνης που χρησιμοποιείται ως συστατικό για την παραγωγή των υπνωτικά χάπια.

Βενζοφαινόνη, χάρη στην ικανότητά του να απορροφά την επιβλαβή ακτινοβολία - είναι ένα κοινό συστατικό σε καλλυντικά και antizagarnoy ταυτόχρονα συντηρητικό.

Επιρροές R1-CO-R2 με το σώμα

Learning ότι για τις ενώσεις που ονομάζονται κετόνες (χημικές ιδιότητες, την εφαρμογή, η σύνθεση, και άλλα δεδομένα σχετικά με αυτά), είναι απαραίτητο να εξοικειωθούν με τα βιολογικά χαρακτηριστικά των εν λόγω ουσιών. Με άλλα λόγια, να γνωρίζουν πώς δρουν σε ζωντανούς οργανισμούς.

Παρά την αρκετά συχνή χρήση του R ₁ -CO-R ₂ στη βιομηχανία, είναι απαραίτητο πάντα να θυμόμαστε ότι τέτοιες ενώσεις είναι ιδιαίτερα τοξικά. Πολλοί από αυτούς είναι καρκινογόνες και μεταλλαξιογόνες.

Ειδικά οι εκπρόσωποι είναι σε θέση να προκαλέσει ερεθισμό στους βλεννογόνους, μέχρι εγκαύματα. Αλεικυκλικές R _{1-CO-R 2} μπορεί να επηρεάσει το σώμα όπως τα ναρκωτικά.

Ωστόσο, δεν είναι όλες οι ουσίες αυτού του τύπου είναι επιβλαβή. Το γεγονός ότι κάποιοι από αυτούς που συμμετέχουν ενεργά στο μεταβολισμό των βιολογικών οργανισμών.

Κετόνες - ένα μοναδικό μάρκες διαταραχές του μεταβολισμού του άνθρακα και ινσουλίνη ανεπάρκεια. Στην ανάλυση των ούρων και αίματος παρουσία του R ₁ -CO-R ₂ δείχνει διάφορες μεταβολικές διαταραχές, συμπεριλαμβανομένων υπεργλυκαιμία και κετοξέωση.